Hallo Hightower,
habe den CT bis jetzt noch nicht auf den Anhänger gebracht, aber dafür die VFR 1200 F (auch 275 kg). Meine zierliche Frau hat mich immer tatkräftig unterstützt. 
Am Besten den Anhänger leicht abschüssig plazieren, dann hast du leichtes Spiel. Auffahrrampe plazieren, Moped entsprechend ausrichten und mit leichtem Schwung zu Zweit, deine Frau am Besten hinten, nur schieben und Balance halten, und wenn möglich in einem Schwung drauf.
Mit Motorkraft hochfahren ist suboptimal. Habe mal gelesen, dass bei so einer Aktion eine VFR mit DCT über das Auto abgeflogen ist, Helfer stand daneben und hat Gas gegeben. 
Ansonsten hatte ich auch mal über eine Winde nachgedacht, aber bislang hat es immer gefunzt. 
Gruß
Michael